Место для строительства обители было выбрано епископом Питиримом совместно с епископом Воронежским Митрофаном и иноком Иннокентием в уединённом участке Ценского леса на берегу реки Цны.Первым настоятелем монастыря стал иеромонах Варлаам.
В 1691 году в монастыре была построена деревянная церковь во имя Иоанна Предтечи, освящённая епископом Питиримом. В 1717 году пожар уничтожил большинство монастырских построек, включая храм. К 1720 году обитель была восстановлена на средства тамбовских жителей, и на месте сгоревшей церкви возвели новую двухэтажную деревянную церковь. В 1753 году ветхая церковь была разобрана и заменена новой деревянной Введенской церковью, которая прослужила до 1790 года.
Период активного каменного строительства в монастыре начался при епископе Тамбовском Феофиле (Раеве) в конце XVIII века. В 1789 году были перестроены келейные корпуса и трапезная, а также возведён новый настоятельский корпус. С 1790 по 1808 годы был построен каменный собор Рождества Иоанна Предтечи, архитектурно схожий с Успенским храмом Саровской пустыни. В 1795 году монастырь был обнесён каменной стеной. В 1895–1902 годах в русско-византийском стиле был построен храм Спаса Нерукотворного. К 1903 году завершилось строительство пятиглавого Иоанно-Предтеченского соборного храма.
После революции 1917 года монастырь был закрыт. В его зданиях размещались различные учреждения, включая места лишения свободы и военные части. В 1920–1921 годах на территории монастыря функционировал первый советский концлагерь для участников крестьянского восстания под предводительством А. С. Антонова. В 1950–1960-х годах многие монастырские постройки были разрушены, уцелели лишь некоторые здания, такие как трапезная, келейный корпус и хозяйственные постройки.