Свято-Успенский мужской монастырь в Орле ведет свою историю с середины XVII века. Первоначально на этом месте находился Богоявленский монастырь, основанный в 1640-х годах внутри Орловской крепости. После пожара 1673 года, уничтожившего большую часть построек, обитель была перенесена на Ввозную гору, где в 1684 году освятили первую деревянную Успенскую церковь. В 1688 году завершилось строительство каменного Успенского храма, ставшего основным собором монастыря.
В 1693 году над Святыми вратами возвели каменную Петропавловскую церковь, а в 1700 году к Успенскому храму пристроили придел во имя Рождества Иоанна Предтечи. Территорию обители обнесли каменной оградой с тремя воротами и двумя башнями. Главной святыней монастыря стала икона Успения Пресвятой Богородицы византийского письма, перенесенная из Богоявленского монастыря.
В 1819 году Успенский монастырь был преобразован в Архиерейский дом Орловской епархии. Монашеская братия переведена в Мценск. На территории бывшей обители построили новые административные здания и резиденцию для епископа. В 1843-1845 годах возвели Троицкую церковь-усыпальницу для семьи орловского губернатора А.В. Кочубея. В 1860-1879 годах построили пятиглавый Троицкий собор в русско-византийском стиле.
После 1917 года монастырские здания использовались для размещения различных учреждений. В 1920-1930-х годах были закрыты все храмы, взорван Троицкий собор, уничтожено монастырское кладбище. В 1950-1980 годах на территории находилась детская воспитательно-трудовая колония. Успенская церковь XVII века была разрушена в 1980 году.
В 1992 году территория монастыря возвращена Русской Православной Церкви. В 1996 году возобновлена монашеская жизнь. В 1998 году монастырь официально восстановлен определением Священного Синода. В 2002 году построен новый Успенский храм, в 2004 году - часовня Александра Невского, в 2011 году освящен Казанский собор. Сохранившаяся Троицкая церковь-усыпальница была отреставрирована в 1992-1993 годах.