Храм Успения Пресвятой Богородицы в Орле исторически связан с Свято-Успенским мужским монастырём, основанным в XVII веке. Первоначально монастырь возник в 1655 году при Богоявленской церкви крепости Орёл, построенной в 1641 году. После пожара в 1673 году иеромонах Евфимий начал восстанавливать обитель, перенеся её на новое место — Ввозную гору, где в 1684 году была воздвигнута деревянная церковь в честь Успения Пресвятой Богородицы.
В 1688 году по благословению архиепископа Коломенского и Каширского Никиты началось строительство каменного Успенского храма с колокольней, завершившееся его освящением 11 апреля того же года. Эта церковь стала главным храмом монастыря и просуществовала до 1980 года, когда была разрушена в связи с проведением Олимпийских игр в Москве.
В 1801 году началось строительство нового каменного храма, завершённого в 1817 году. Главный престол был освящён во имя Успения Божией Матери, а боковые приделы — в честь Архангела Михаила и мученика Иоанна Воина. В XIX веке храм неоднократно перестраивался, в том числе по проектам епархиального архитектора Н. Ефимова.
После закрытия монастыря в 1923 году храм использовался как складское помещение, а в послевоенные годы — под различные учреждения. В 1990-е годы началось восстановление монастырского комплекса, включая воссоздание Успенского храма. Современное здание церкви было построено в 2002 году по проекту архитектора М. Б. Скоробогатова.