Основателем обители считается преподобный Ферапонт Боровский, ученик преподобного Сергия Радонежского. Согласно преданию, старец Ферапонт, получивший от своего наставника икону Успения Божией Матери, искал уединённое место для молитвы и основал монастырь в бору на берегу речки Боровенки, в десяти верстах от Мосальска. Название монастыря происходит от местности, где он был основан.
В XVIII веке обитель была приписана к Новоиерусалимскому монастырю. Игумен Гедеон Ротенский в 1754 году заложил каменную церковь, которая была освящена в 1766 году. Однако в 1764 году, в ходе секуляризационной реформы, монастырь был упразднён, его храм обращён в приходскую церковь, а братия переведена в Мещовский Георгиевский монастырь.
В 1935 году Успенский храм был закрыт. С 1961 года в нём располагались зерносклад и сепараторный пункт. К началу XXI века от прежнего монастырского комплекса уцелел лишь полуразрушенный Успенский собор, поросший травой и деревьями.
