Он был основан во второй четверти XVII века на вершине Пужаловой горы, где ранее находился детинец XII века, служивший форпостом Владимиро-Суздальского княжества.Согласно грамоте царя Алексея Михайловича 1660 года, на этом месте уже существовала деревянная Никольская церковь, упоминаемая в недатированной грамоте царя Иоанна IV Васильевича.В 1618 году храм был сожжён украинскими казаками и русскими «ворами»
До последней четверти XVII века монастырь оставался деревянным. В 1681 году началось строительство каменного Троицкого собора, завершённое в 1689 году. Собор представляет собой двухэтажное здание: нижний этаж — тёплая церковь Николая Чудотворца, верхний — холодная церковь Святой Троицы. Собор увенчан пятью куполами на высоких барабанах, украшенных колоннами. К северо-западному углу примыкает шатровая колокольня, построенная в 1690-х годах, отличающаяся заниженным четвериком и повышенным восьмериком. К южному фасаду пристроено крыльцо с массивными столбами-пилонами, характерное для гороховецкого зодчества XVII века .
В 1710–1716 годах на северном склоне горы была построена двухэтажная церковь Иоанна Лествичника с трапезной, одноглавый бесстолпный храм с трапезной. К южному фасаду пристроено крыльцо с мощными бочкообразными столбами. Одновременно с храмом был возведён двухэтажный настоятельский корпус, примыкающий к нему с запада, выполненный в традициях гражданского древнерусского зодчества. В начале XVIII века монастырь был обнесён каменной оградой с башнями по углам и главными воротами в восточной стене. Над воротами была построена надвратная церковь Покрова Пресвятой Богородицы, представлявшая собой одноглавый четверик с обходной галереей. В 1930-е годы церковь была разобрана за ветхостью, но фундаменты сохранились, и на их месте была выстроена деревянная часовня .
В конце XIX века монастырский ансамбль дополнила часовня-киворий над усыпальницей Петра Павловича Кожина, героя Крымской войны и благотворителя монастыря. Вдоль юго-западной монастырской стены находился некрополь, где были похоронены представители гороховецкой элиты XVII–XIX веков. После разорения монастыря в 1920–1930-е годы уцелело лишь несколько надгробий .
