Свято-Предтеченский Иаково-Железноборовский монастырь основан в конце XIV века преподобным Иаковом Железноборовским, выходцем из боярского рода Аносовых, принявшим постриг в Троице-Сергиевой обители. Монастырь расположен на левом берегу реки Тебзы, близ села Железный Борок (ныне Борок), названного так из-за залежей болотной железной руды, разрабатывавшейся местными жителями. Первоначально обитель состояла из деревянной церкви Рождества Иоанна Предтечи, построенной около 1390 года.
В 1415 году преподобный Иаков предсказал рождение наследника великому князю Василию Дмитриевичу, за что получил средства на развитие монастыря. В 1429 году обитель была разорена татарами, но восстановлена. В начале XVII века здесь временно пребывал Григорий Отрепьев, позднее ставший самозванцем Лжедмитрием I. В 1613 году мощи преподобного Иакова были обретены нетленными и помещены под спуд в соборном храме.
В 1686–1701 годах монастырь был приписан к московскому Донскому монастырю. В 1700 году по указу Петра I обитель внесла значительную сумму на строительство флота. В 1743–1757 годах построен первый каменный храм — церковь Рождества Пресвятой Богородицы с приделом преподобного Иакова. В 1761 году возведен пятиглавый собор Рождества Иоанна Предтечи. В 1811 году деревянную ограду заменили кирпичной, а в 1825–1850 годах построили каменные кельи, трапезную и гостиницу.
Монастырь закрыт в 1919 году, окончательно ликвидирован в 1927-м. В 1994 году началось восстановление обители как подворья Ипатьевского монастыря, а в 2004 году она возрождена как самостоятельная. Сохранились два каменных храма XVIII века: собор Рождества Иоанна Предтечи (1761) и церковь Рождества Богородицы (1753–1757). Мощи преподобного Иакова, сокрытые насельниками перед вскрытием в 1927 году, предположительно остаются на территории монастыря.