Обитель была основана в конце XV века на берегу реки Рессы, в 30 километрах от Мещовска.В начале XVII века, во время Смутного времени, монастырь был разрушен польскими войсками, а его имущество разграблено.
В 1642 году монастырь был восстановлен на новом месте рядом с Мещовском, при поддержке семьи Стрешневых, родителей царицы Евдокии Лукьяновны Стрешневой, супруги царя Михаила Фёдоровича. Позднее обитель получила поддержку от боярина Фёдора Лопухина, тестя Петра I, и других знатных благотворителей, что способствовало её процветанию. В 1719 году монастырь подвергся нападению разбойников, которые похитили значительное количество ценностей.
В 1764 году, в ходе секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был лишён земель и переведён в разряд заштатных, что привело к его упадку. К 1789 году в обители оставалось всего пять монахов, живших в крайней нищете. Ситуация начала улучшаться после 1800 года, когда монастырю была возвращена мельница на реке Рессе и выделено 30 десятин земли. В начале XIX века были построены новые здания, включая двухэтажный настоятельский корпус и братскую трапезную.
В начале XX века в монастыре действовали два каменных храма: пятиглавый собор в честь апостолов Петра и Павла, построенный в византийском стиле в 1880-х годах, и двухэтажный храм с колокольней, возведённый в 1691 году. Монастырь был окружён каменными стенами с башнями по углам. В 1916 году при обители функционировал приют для детей солдат, погибших в Первой мировой войне.
В 1918 году монастырь был закрыт, а его последний настоятель, преподобномученик Георгий (Лавров), арестован. В последующие годы территория обители пришла в запустение, а на месте монастырского некрополя была установлена автозаправочная станция.
