Свято-Георгиевский Мещовский мужской монастырь основан в конце XV века в 30 км от города Мещовска на берегу реки Рессы. Первоначальное местоположение обители — село Соболевка. Документальные свидетельства о раннем периоде истории монастыря отсутствуют. В начале XVII века, в период Смутного времени, монастырь был разорён польско-литовскими интервентами и запорожскими казаками, после чего пришёл в запустение.
В 1626–1628 годах монастырь упоминается в писцовых книгах как погост с храмами в честь Рождества Пресвятой Богородицы и великомученика Георгия Победоносца. Возрождение обители началось в конце 1620-х годов на новом месте — в полуверсте от Мещовска. В 1642–1643 годах первым известным настоятелем стал игумен Кирилл. Обустройство монастыря осуществлялось при поддержке царицы Евдокии Лукьяновны Стрешневой, супруги царя Михаила Фёдоровича.
В 1680–1690-х годах при архимандрите Серафиме велось активное строительство. В 1691 году был возведён двухэтажный каменный храм: нижний зимний престол освящён во имя великомученика Георгия Победоносца, верхний летний — в честь Рождества Пресвятой Богородицы. К середине XVIII века к храму пристроили каменную галерею и колокольню. В 1708–1709 годах сооружены Святые ворота с надвратной Вознесенской церковью, а к 1713 году начато строительство каменной ограды с семью башнями.
В 1764 году в ходе секуляризационной реформы монастырь лишился земельных владений и был переведён в заштатные. К 1779 году в обители оставалось лишь 5 насельников. Положение улучшилось в начале XIX века после возврата 30 десятин земли и мельницы на реке Рессе по указу императора Павла I. В 1812 году в восточной башне монастырской ограды погребён местночтимый блаженный Андрей Юродивый.
К началу XX века монастырский комплекс включал пятиглавый Петропавловский собор (1880-е годы) и двухэтажный храм 1691 года постройки с тремя престолами в нижнем ярусе. В 1918 году монастырь закрыт, последний настоятель — иеромонах Георгий (Лавров) — арестован. В советский период на территории монастыря размещалась автозаправочная станция.
Возрождение обители началось в 2001 году. В настоящее время восстановлены Петропавловский собор, деревянный храм преподобноисповедника Георгия (Лаврова), братский корпус и трапезная. Продолжаются работы по восстановлению храма Георгия Победоносца.