Монастырь был основан в 1390 году великим князем Олегом Ивановичем Рязанским на высоком берегу реки Старицы, при впадении в неё реки Солотчи. Согласно преданию, князь встретил на этом месте двух отшельников — Василия и Евфимия, что побудило его к созданию обители. После основания монастыря князь Олег продолжал заботиться о нём, принял здесь иноческий постриг под именем Иона и был похоронен на территории обители. Его супруга, княгиня Евфросиния Ольгердовна, также приняла монашество с именем Евпраксия и была погребена рядом с мужем. Их потомки продолжили традицию поддержки монастыря, делая щедрые пожертвования на его развитие.
В начале XVI века в монастыре был похоронен Салахмир, родоначальник знатных рязанских фамилий Вердеревских, Апраксиных и Дувановых. В 1552 году здесь останавливались войска Ивана Грозного, направлявшиеся на покорение Казани. В 1618 году монастырь подвергся нападению войск польского королевича Владислава и запорожского гетмана Петра Сагайдачного, что нанесло значительный ущерб обители.
Конец XVII века ознаменовался новым этапом строительства под руководством архимандрита Игнатия (Шангина). В этот период были возведены основные сооружения монастыря в стиле нарышкинского барокко, предположительно по проекту архитектора Якова Бухвостова. В их числе — надвратная церковь Иоанна Предтечи (1695 год), церковь Святого Духа с трапезной палатой (1688—1689 годы) и пятиглавый собор Рождества Богородицы (1691 год). Крепостные стены с башнями были построены в 1688 году, что укрепило обороноспособность обители.
В 1768 году река Ока размыла обрывистый берег, что привело к обрушению части стен и Покровского храма монастыря. Впоследствии, в XIX веке, церковь святителя Алексия была разобрана из-за ветхости здания.
