Первое упоминание о храме относится к середине XVI века, когда земли по речке Хоростинка были пожалованы новокрещённому татарину Собакину, основавшему здесь село Собакино. Позднее эти земли приобрёл боярский сын из Боровска Михаил Иванович Стромилов, и село стало называться Стромилово, а затем, в середине XIX века, получило современное название — Стремилово. Михаил Иванович Стромилов передал свои владения Серпуховскому Высоцкому монастырю, что способствовало укреплению духовной жизни в регионе.
Во время нашествия крымских татар под предводительством хана Девлет-Гирея в 1572 году село подверглось разорению. Согласно льготной грамоте Ивана Грозного, церковь Николая Чудотворца была сожжена, двор монастырский разрушен, а семь дворов уничтожены. После этих событий на месте сгоревшего храма была возведена новая деревянная церковь.
В 1700 году, по инициативе настоятелей Высоцкого монастыря, была построена очередная деревянная Никольская церковь. В период Отечественной войны 1812 года, 6 октября, от Никольской церкви села Стремилово казаки отряда графа В.В. Орлова-Денисова нанесли удар по французским артиллеристам у деревни Дмитровка.
До 1866 года храм оставался деревянным. В 1868 году, при настоятеле священнике Петре Херсонском, началось строительство каменного храма, который был освящён 19 декабря 1871 года. Архитектурно это был кирпичный трёхпрестольный храм в псевдорусском стиле с трапезной и высокой колокольней. Основной престол был посвящён святителю Николаю Чудотворцу, а приделы — Покрову Пресвятой Богородицы и Рождеству Пресвятой Богородицы.
В 1920-х годах храм был закрыт, однако по просьбе верующих вскоре вновь открыт. Во время Великой Отечественной войны, с октября по декабрь 1941 года, Стремилово находилось в прифронтовой зоне. 8 ноября 1941 года, по приказу командования 43-й армии, колокольня Никольской церкви была взорвана, поскольку представляла собой ориентир для противника. Несмотря на это, храм продолжал действовать до 1960-х годов, когда был окончательно закрыт и разрушен. На месте церкви был построен магазин, а старое кладбище уничтожено.
В 2008 году в Стремилове была возрождена церковная община, которая начала строительство нового кирпичного храма на новом месте, в заречной части села. 16 ноября 2008 года состоялся чин закладки храма. 19 декабря 2010 года в новом храме была впервые совершена Божественная литургия. С 23 декабря 2011 года при храме действует воскресная школа для детей, что способствует духовному воспитанию подрастающего поколения. 29 декабря 2013 года были освящены колокола, что стало важным этапом в восстановлении полноценной церковной жизни. К 2014 году основные строительные работы были завершены, начались отделочные работы. Построен небольшой храм, накрытый временной шатровой крышей, трапезная и колокольня. В храме регулярно совершаются богослужения в выходные и праздничные дни, ведётся духовно-просветительская деятельность.
