Согласно преданию, монастырь был основан в начале XV века на месте явления чудотворной иконы святителя Николая. Три брата, занимавшиеся пчеловодством в лесах между реками Почаевкой и Песочней, обнаружили икону на сосне. Они перенесли её в Брянск, где в то время свирепствовала моровая язва. После прибытия иконы эпидемия прекратилась, что было воспринято как чудо. Спустя некоторое время храм, в котором находилась икона, сгорел от удара молнии, и образ вновь был найден на той же сосне. Восприняв это как знак, на месте обретения иконы был построен деревянный храм во имя святителя Николая, положивший начало монастырю.
Первое документальное упоминание обители относится к 1352 году. В грамоте инокини Евпраксии, дочери литовского князя Ольгерда и настоятельницы женского монастыря, расположенного неподалёку, говорится о передаче части земель во владение Одринской пустыни.
В период Смутного времени монастырь подвергся значительным разрушениям, но был восстановлен. В 1697 году патриарх Адриан официально утвердил его основание. В начале XVIII века, при игумене Варнаве (1705–1720), обитель пережила период расцвета: были построены каменный храм в честь иконы Божией Матери «Знамение» со звонницей и новый Николаевский соборный храм, заменивший прежнюю деревянную церковь.
В 1720 году монастырь подвергся нападению разбойников, которые разграбили и сожгли его, а игумена Варнаву подвергли мученической смерти. Восстановление обители продолжилось в последующие десятилетия. В 1764 году, в результате секуляризационной реформы Екатерины II, монастырь был признан заштатным и лишился значительной части земельных владений, что привело к его упадку. Однако в 1784 году обители были пожертвованы 30 десятин земли и икона Божией Матери «Споручница грешных».
В XIX веке, при игумене Серапионе (1834–1856), монастырь достиг наибольшего расцвета. Игумен Серапион, ранее подвизавшийся в Белобережской пустыни под руководством учеников преподобного Паисия Величковского, уделял внимание как духовному, так и материальному благоустройству обители. В этот период были построены новые здания, а в 1843 году прославилась чудотворная икона Божией Матери «Споручница грешных».
После революции 1917 года монастырь был закрыт в 1924 году. Его здания использовались в различных целях: здесь размещались детская колония, военный полигон, детский дом и школа. Многие строения были разрушены или пришли в упадок.
