Согласно церковному преданию, монастырь был основан в 1400 году на левом берегу реки Кашинки, при впадении в неё реки Вонжи. Название «Клобуков» связывается с преданием о находке монашеского клобука на месте будущей обители. В 1420 году в монастыре принял постриг преподобный Макарий Калязинский, основатель Троицкого Калязинского монастыря. В XV веке в монастыре подвизались также преподобные Ефрем Перекомский, Савва Вышерский и Паисий Углический.
В 1612 году монастырь был разорён и сожжён польскими войсками. В 1664 году на средства бояр Анисимовых была заложена каменная церковь во имя святителя Николая, завершённая в 1671 году. Позднее, в 1684 году, была построена соборная церковь во имя Живоначальной Троицы, к которой Никольская церковь стала приделом. В 1715–1740 годах на пожертвования генеральши Секиатовой монастырь был обнесён каменной оградой с тремя башнями. В 1851–1854 годах на средства купцов Ждановых был построен храм святителя Алексия Московского с двумя тёплыми приделами — в честь Тихвинской иконы Божией Матери и святых апостолов Петра и Павла. В 1903 году над кельей преподобного Макария была возведена кирпичная часовня.
В 1764 году, согласно манифесту Екатерины II о секуляризации церковных земель, монастырь был причислен к заштатным, и его вотчины с крестьянами были отобраны. В 1869 году в монастыре была учреждена архимандрия. В 1879 году был построен двухэтажный настоятельский корпус.
В 1920-х годах монастырь был закрыт, его здания использовались под жилые помещения и хозяйственные нужды. В 1931 году была разобрана колокольня, в Алексеевском храме разместили колбасную артель, а в Троицком храме — гончарную мастерскую. Кельи были переоборудованы под жильё.
