В конце XVII века на окраине Каширы существовала деревянная кладбищенская церковь, освящённая во имя святого великомученика Никиты. В 1815 году местный купец Фёдор Иеремиевич Руднев инициировал строительство каменного храма на месте прежней деревянной церкви. К 1823 году основные строительные работы были завершены, а в 1855 году храм был полностью достроен и освящён. В 1843 году при храме была открыта богадельня для престарелых женщин. В 1862 году богадельня преобразована в женскую общину, а в 1884 году община получила статус женского монастыря.
В период с 1889 по 1894 год на территории монастыря был построен трёхпрестольный Спасо-Преображенский собор по проекту архитектора В.О. Грудзина в русско-византийском стиле. При монастыре функционировали церковно-приходская школа для девочек, школа живописи, а также больница для сестёр.
В 1920-х годах монастырь был закрыт, а его здания использовались под производственные помещения. В 1998 году Спасо-Преображенский собор был передан Русской Православной Церкви, а в 2009 году Никитский храм также возвращён верующим. В 2015 году по благословению митрополита Крутицкого и Коломенского начались масштабные реставрационные работы на территории монастыря.
