Монастырь основан в 1439 году преподобным Макарием Унженским и Желтоводским на правом берегу реки Унжи. Преподобный Макарий родился в 1349 году в Нижнем Новгороде, принял постриг в Печерском Вознесенском монастыре, основал несколько обителей, включая Желтоводскую, разоренную татарами в 1439 году. После этого он переселился в унженские леса, где основал новую пустынь.
В 1444 году преподобный Макарий скончался и был погребен на территории обители. Над его могилой возвели деревянную церковь, замененную в 1670-1674 годах каменным Макарьевским храмом. В XVII веке монастырь активно развивался: в 1664-1670 годах построен Троицкий собор, в 1680 году - Благовещенская церковь с трапезной, в 1685 году - Никольский надвратный храм, в 1735 году - Успенская церковь.
В 1619 году монастырь посетил царь Михаил Федорович Романов. В 1778 году из монастырской слободы и села Коврово образовался город Макарьев. С 1802 по 1880 год в обители располагалось духовное училище. В 1854 году монастырь получил статус первоклассного.
В 1919 году монастырь был закрыт, братия изгнана. В 1929 году прекратились богослужения, святыни осквернены, мощи преподобного Макария переданы в музей. На территории разместились хозяйственные учреждения. Реставрационные работы начались в 1970-х годах.
В 1993 году монастырь возрожден как женский, в 1994 году освящен Макарьевский храм, в 1995 году возвращены мощи преподобного Макария. В 2016 году обитель преобразована в мужскую. Архитектурный ансамбль включает пять храмов: Троицкий, Благовещенский, Никольский, Макарьевский и Успенский.
