Село Юсупово, ранее известное как Исупово, впервые упоминается в исторических документах XVII века. В 1628 году в селе уже существовала деревянная церковь во имя святого великомученика Димитрия Солунского. Приход этой церкви включал в себя деревни Минаево, Луканово и Курганье. С течением времени деревянный храм обветшал и стал тесен для увеличивающегося числа прихожан. В 1754 году, по инициативе местных жителей, была построена новая деревянная церковь, освящённая во имя Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня, с приделом во имя святого великомученика Димитрия Солунского.
Согласно ведомости за 1849 год, церковь в селе Исупово представляла собой деревянное здание, покрытое железом. В ней было два престола: главный — во имя Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня и придел — во имя святого великомученика Димитрия Солунского. При церкви имелось две десятины усадебной земли. Архитектурно церковь была одноэтажной, построенной в форме разностороннего креста, с шестиконечными крестами на главах. Одновременно с церковью была возведена деревянная башенная колокольня с пятью колоколами, главный из которых весил 73 пуда. Внутреннее убранство храма включало пятиярусный иконостас и художественную роспись стен.
К середине XVIII века село Юсупово значительно расширилось, насчитывая около 70 дворов с более чем 700 жителями. Жители занимались не только сельским хозяйством, но и различными промыслами, включая извоз, овчинный и ткацкий. Благодаря зажиточности крестьян и большому приходу возникла возможность заменить ветхий деревянный храм на каменный.
В 1892 году священник Василий Лавров и церковный староста, крестьянин деревни Луканово Козьма Лопухов, получили благословение митрополита Московского и Коломенского Леонтия (Лебединского) на строительство нового каменного храма. Проект церкви был разработан архитектором Андреем Васильевичем Красильниковым и утверждён Московской духовной консисторией 8 декабря 1892 года. Строительство началось в 1897 году и завершилось в 1903 году. Новая церковь имела главный престол в честь Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня и два придела: во имя великомученика Димитрия Солунского и во имя святителя Николая.
Архитектурно храм представляет собой кирпичное здание в стиле эклектики с элементами русского стиля. Основной объём — восьмерик на четверике с коническими тромпами и глухим сомкнутым сводом, что восходит к образцам рубежа XVII–XVIII веков. Широкая трапезная с двумя столбами и системой парусных сводов соединяет его с трёхъярусной колокольней из квадратных ярусов. В декоре использованы мотивы русского стиля: поребрик, ширинки, килевидные архивольты, городчатые подзоры, украшающие плоские оконные ниши. Луковичные каркасные главы основных объёмов повторены в миниатюре на щипцах трапезной.
Освящение нового храма состоялось в 1903 году при священнике Николае Михайловиче Сироткине, который одновременно был законоучителем в Юсуповской и Степыгинской земских школах. В годы Первой мировой войны церковным старостой был Иван Терентьевич Советин, а псаломщиком — Михаил Константинович Поспелов.
В 1929 году, в период ужесточения антирелигиозной политики в СССР, храм был закрыт. В 1935 году с колокольни церкви были сняты колокола, один из которых оставили для созыва колхозников на работу. Здание храма использовалось под склады и мастерские колхоза, а позже — госплемзавода «Заря коммунизма». За годы запустения храм претерпел значительные утраты: были разбиты оконные проёмы, обрушены перекрытия, утрачена штукатурка с росписью, а белокаменный пол был расхищен жителями на бытовые нужды.
