В конце XIX века графиня Мария Владимировна Орлова-Давыдова приобрела земли в селе Добрыниха с целью создания культурно-просветительской и благотворительной общины. В 1898 году, по Высочайшему Указу, была учреждена женская община во имя иконы Божией Матери «Отрада и Утешение». Графиня Магдалина (в миру Мария Владимировна) стала её настоятельницей. Община включала богадельню, приют и церковно-приходскую школу.
В 1893 году был построен сестринский корпус с домовой церковью во имя иконы Божией Матери «Отрада и Утешение». Икона для храма была привезена со Святой горы Афон. В 1900 году началось строительство Успенского собора по проекту архитектора С.У. Соловьёва, завершившееся в 1904 году. Собор был освящён 22 августа 1904 года митрополитом Владимиром (Богоявленским).
Архитектурно, Успенский собор представляет собой четырёхстолпный пятиглавый храм крестово-купольного типа с полуподвалом, выполненный в стиле древнерусского зодчества. На территории обители были надвратная колокольня, кирпичный забор с узорчатым верхом, а также мастерские и подсобные помещения.
После Октябрьской революции монастырь был преобразован в сельскохозяйственную артель «Добрыниха». В 1929 году артель была ликвидирована, а в 1934 году на территории монастыря разместили Московскую городскую психиатрическую больницу. Собор и другие здания обители использовались под различные хозяйственные нужды, что привело к их разрушению.
В 1992 году, после передачи церковных зданий Русской Православной Церкви, началась реставрация Успенского собора. Первая литургия была совершена 3 февраля 1992 года. Реставрационные работы продолжаются и по сей день, благодаря усилиям местной общины и специалистов.
