Предшественником нынешнего собора был каменный храм, построенный в 1745 году на месте более ранней деревянной церкви. К концу XVIII века этот храм уже не вмещал всех прихожан, что обусловило необходимость возведения нового, более просторного собора. В 1800 году, по инициативе ктитора Фёдора Сафрониевича Попова, начался сбор пожертвований на строительство нового храма. Первый проект был разработан в 1824 году, однако он не получил одобрения. Впоследствии, в 1842 году, к разработке нового проекта был привлечён архитектор Константин Андреевич Тон, известный своими работами в русско-византийском стиле. Его проект был утверждён, и 22 августа 1845 года состоялась закладка собора.
Строительство собора продолжалось 44 года и завершилось в 1889 году. В процессе строительства сменилось несколько ктиторов, включая Ивана Герасимовича Петрова и его племянника Александра Петровича. Надзор за строительством осуществлял архитектор Иван Осипович Вальпреди. Колокольня, запроектированная на 7 метров выше креста главного купола, осталась недостроенной. Освящение собора состоялось 22 августа 1889 года епископом Орловским и Севским Мисаилом.
Архитектурно собор представляет собой пятиглавый храм в русско-византийском стиле. Здание состоит из кубовидного четверика, увенчанного пятью луковичными главами на восьмигранных световых барабанах. Алтарная часть имеет три полукруглые апсиды. В оформлении использованы элементы древнерусского зодчества, такие как аркатурный пояс, килевидные кокошники, колонны-дудочки и наличники в виде ромашек. Высота собора вместе с крестом составляет 74 метра, длина — 84 метра, ширина — 34 метра.
В советский период, в 1934 году, собор был закрыт. Иконы были уничтожены, а золото с окладов и деталей иконостаса смывалось в устроенной гальванической мастерской. Впоследствии здание использовалось как зернохранилище. В 1947 году собор был вновь открыт для богослужений. В период с 1954 по 1958 годы настоятелем собора был иеромонах Сергий (Петров), а с 1958 по 1981 годы — архимандрит Исаакий (Виноградов).
В ходе реставрации в 2007–2017 годах были выполнены работы по фасадам, кровле, цоколю и внутренней отделке помещений. В 2013 году, с образованием Елецкой и Лебедянской епархии, собор получил статус кафедрального.
