Монастырь был основан в 1455 году преподобным Саввой Крыпецким, монахом афонской традиции, прибывшим из Сербии. Савва выбрал для уединения место среди псковских болот, известное как Крыпцы, где построил хижину и предался молитве и посту. Со временем к нему присоединились последователи, и была учреждена обитель с храмом в честь апостола Иоанна Богослова.
В 1487 году права монастыря были официально подтверждены на псковском вече. Псковский наместник князь Ярослав Васильевич Оболенский оказал значительную помощь в строительстве монастыря, в частности, при его участии был сооружен мост на дороге к Святым воротам обители.
В 1505 году в Крыпецком монастыре принял монашеский постриг преподобный Нил Столобенский, впоследствии основавший Нилову Столобенскую пустынь. В середине XVI века в монастыре был построен каменный соборный храм во имя Иоанна Богослова, завершенный в 1557 году при игумене Феоктисте.
В 1581 году монастырь подвергся нападению польских отрядов под предводительством Стефана Батория. Благодаря оборонительным мерам и ложной информации, предоставленной местным крестьянином, осада не увенчалась успехом, и монастырь был сохранен.
В XVII веке в монастыре принял постриг государственный деятель Афанасий Ордин-Нащокин, получивший монашеское имя Антоний. К концу XVII века обитель обеднела, но в начале XVIII века была восстановлена. К 1764 году за монастырем числилось 366 душ крестьян.
В 1764 году Крыпецкий монастырь был объявлен заштатным, а в 1805 году получил статус обители третьего класса. В 1913 году при игумене Иоанникии на станции Торошино была построена деревянная часовня, впоследствии преобразованная в церковь в 1921 году. В 1960-х годах эта церковь сгорела.
После революции 1917 года монастырь был закрыт, а его имущество национализировано. Во время Великой Отечественной войны здания обители подверглись значительным разрушениям. В послевоенные годы монастырь находился в запустении.
В 1995 году началось возрождение монастыря. Были проведены реставрационные работы, восстановлены храмы и монастырские постройки. В настоящее время Иоанно-Богословский Савво-Крыпецкий мужской монастырь является действующей обителью Псковской епархии Русской Православной Церкви.
Архитектурный ансамбль монастыря включает в себя собор Иоанна Богослова, церковь Успения Пресвятой Богородицы и Иоанна Лествичника, а также другие постройки, отражающие традиции псковского зодчества.
