История монастыря восходит к I веку н. э., когда, согласно церковному преданию, святой Климент, епископ Римский, был сослан императором Траяном в каменоломни близ Херсонеса за проповедь христианства. На месте ссылки он обнаружил множество христиан, осуждённых на каторжные работы, и организовал среди них христианскую общину. Святитель устроил в скале церковь, в которой совершал богослужения. В 101 году святой Климент принял мученическую смерть, будучи утопленным в море с якорем на шее.
В VI веке византийцами была построена крепость Каламита на скале над монастырём. В VIII–IX веках в период иконоборчества в Византии монахи-иконопочитатели, спасаясь от преследований, обосновались в пещерах Инкермана, вырубив в скале храмы и кельи. Таким образом, монастырь получил развитие как пещерная обитель.
После захвата крепости Каламита турками в 1475 году монастырь пришёл в упадок. Крепость была переименована в Инкерман, что означает «пещерная крепость». В последующие века монастырь частично возрождался, о чём свидетельствуют упоминания о церкви святого Георгия в документах XVII–XVIII веков.
Возрождение монастыря началось в 1850 году после присоединения Крыма к Российской империи. По инициативе архиепископа Иннокентия (Борисова) была открыта Инкерманская киновия. В 1852 году освящена церковь во имя священномученика Климента, вырубленная в скале. В 1867 году открыт пещерный храм святого Мартина Исповедника. В 1895 году построен храм во имя великомученика Пантелеимона, а в 1905 году — церковь святого Николая Мирликийского на верхнем плато.
В советский период монастырь подвергся закрытию. В 1927 году землетрясение повредило Благовещенскую и Николаевскую церкви, которые были разобраны. В 1931 году монастырь окончательно закрыт, его имущество передано Севастопольскому музейному объединению. Во время Великой Отечественной войны в пещерах монастыря размещался штаб 25-й Чапаевской дивизии Приморской армии.
Возрождение монастыря началось в 1991 году. Были восстановлены храмы и келейные корпуса. В настоящее время в монастыре действуют пять храмов: три пещерных — в честь священномученика Климента, святителя Мартина Исповедника, святого апостола Андрея Первозванного, и два наземных — Святой Троицы и великомученика Пантелеимона Целителя. В монастыре хранится частица честной главы святого Климента.
Архитектурный облик монастыря сочетает пещерные и наземные сооружения. Пещерные храмы вырублены в скале, соединены лестницами и переходами. Наземные постройки выполнены в традициях православной архитектуры. Особенностью является гармоничное сочетание природного ландшафта и архитектурных форм.
