Первоначально на этом месте находилась деревянная церковь во имя Воскресения Христова, сооруженная в середине XVIII века. Со временем деревянное здание обветшало, и в 1867 году на его месте была возведена каменная церковь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Строительство нового храма было обусловлено необходимостью создания более долговечного и просторного здания для обеспечения духовного окормления местного населения.
В атласе Калужского наместничества 1782 года село Верхнее Алопово упоминается как владение помещиков Масловых и Киреевских, насчитывающее 12 дворов и 39 душ. К 1858 году село, известное как Олопово Верхнее, имело 25 дворов и 190 жителей, при нем действовала православная церковь. К 1914 году в селе функционировала церковно-приходская школа, а население составляло 176 человек.
В годы Великой Отечественной войны, с октября по декабрь 1941 года, деревня находилась под оккупацией немецко-фашистских войск. Освобождение произошло в ходе Калужской наступательной операции силами 50-й армии под командованием генерал-лейтенанта И. В. Болдина.
Впоследствии храм был закрыт и пришел в запустение. В 2023 году, после длительного перерыва, церковь вновь открыла свои двери для прихожан. Согласно информации, опубликованной на портале «БезФормата», в храме начали регулярно проводиться богослужения.
