Монастырь был основан иноком Феогностом Шаровкой на высоком берегу реки Жиздры. С течением времени вокруг его кельи образовалась монашеская община, которая получила поддержку от князей Воротынских. В середине XVI века монастырь получил значительные вклады в виде денежных средств, земель и церковной утвари. В последующие столетия обитель также поддерживали дворянские роды, включая Хворостиных, Одоевских и Мосальских. Цари Иван Грозный и Алексей Михайлович предоставляли монастырю различные дары и вклады. В 1684 году монастырь был приписан к московскому Донскому монастырю, что способствовало его дальнейшему развитию.
Архитектурный комплекс монастыря включал каменный Успенский собор с пределом Иоанна Богослова и общей папертью, церковь Сергия Радонежского с трапезной палатой, деревянные игуменские и братские кельи, а также хозяйственные строения. Комплекс был окружён деревянной оградой с тремя башнями на углах и святыми воротами.
В 1766 году пожар уничтожил все деревянные постройки монастыря. В 1775 году из-за появления разбойников иноки покинули обитель, которая вскоре была закрыта. Это совпало с указом Екатерины II о секуляризации монастырских земель, в результате которого Шаровкин Успенский монастырь остался заштатным и не был восстановлен.
7 января 2016 года на месте бывшего Успенского Шаровкина монастыря было устроено подворье Свято-Никольского Черноостровского женского монастыря с целью возрождения монашеской жизни. В Успенском храме подворья находится икона Пресвятой Богородицы «Благодатное Небо», к которой приходят верующие со своими просьбами. Богослужения с литургией совершаются три раза в неделю.
На территории подворья также расположены храм в честь преподобного Сергия Радонежского с приделом святителя Николая Чудотворца, находящийся в руинах, и часовня-купальня в честь пророка Илии, построенная в 2014 году.
