Храм в селе Аннино, освященный в честь Воздвижения Креста Господня, Казанской иконы Божией Матери и святителя Николая Чудотворца, был построен в XIX веке. Первые упоминания о церкви в этом селе относятся к 1800 году, когда на месте нынешнего каменного храма существовала деревянная церковь. Каменное здание было возведено в 1850-х годах на средства прихожан и местных благотворителей.
Архитектура храма соответствует традициям позднего классицизма с элементами русско-византийского стиля. Храм имеет трехчастную структуру: алтарь, основное помещение и трапезную с колокольней. В конце XIX века при храме действовала церковно-приходская школа, где обучались дети из окрестных деревень.
В советский период храм был закрыт в 1930-х годах, как и большинство церквей в регионе. Здание использовалось под складские помещения, что привело к его значительному разрушению. В 1990-х годах храм был возвращен Русской Православной Церкви и началось его постепенное восстановление. Реставрационные работы продолжались несколько десятилетий.
В настоящее время храм является действующим и относится к Михайловскому благочинию Рязанской епархии. Богослужения совершаются по воскресным и праздничным дням. Сохранились фрагменты первоначальной росписи, датируемой второй половиной XIX века. Иконостас был воссоздан в 2000-х годах по сохранившимся описаниям.