Согласно церковному преданию и Новгородским летописям, монастырь был основан в 1310 году архимандритом Юрьевского монастыря Кириллом. В 1392 году новгородский посадник Юрий Онцифорович построил на этом месте деревянную церковь Успения Пресвятой Богородицы и основал монастырь. В 1423 году, предположительно на средства вдовы Михаила Юрьевича, Настасьи Михайловой, деревянный храм был заменен каменным.
В 1526 году архиепископ Макарий инициировал значительные работы по благоустройству монастыря. В 1527 году Успенская церковь была обновлена, а в 1530 году заложена каменная Троицкая церковь с трапезной, завершенная и освященная в 1533 году. .
В XVII веке монастырь пережил тяжелые времена, включая разорение во время шведской интервенции. В 1686 году, из-за оскудения, монастырь был приписан к Архиерейскому дому и стал загородной резиденцией новгородских владык. В 1706 году митрополит Иов основал при монастыре больницу для инвалидов и первый в России приют для сирот и брошенных младенцев.
В 1764 году, в ходе церковной реформы, монастырь был упразднен, и церковь стала приходской. В XIX веке на территории бывшего монастыря продолжали функционировать благотворительные учреждения, включая психиатрическую больницу. В этот период были построены новые каменные здания для богадельни и дома для умалишенных с современными для того времени удобствами.
В 1932 году церковь была закрыта, а ее помещения использовались под склад. Во время Великой Отечественной войны здание церкви незначительно пострадало. В послевоенные годы церковь оставалась закрытой, и только в 1997 году богослужения были возобновлены.
Архитектурно церковь представляет собой квадратный одноапсидный четырехстолпный храм, характерный для XVI века. Фасады украшены лопатками, переходящими в арки закомар. В интерьере сохранились побеленные стены и современный тябловый иконостас. Отдельно стоящая шатровая колокольня является остатком монастырской трапезной Троицкой церкви.
