Село Шекшово впервые упоминается в договорной грамоте 1446 года между князьями Василием и Фёдором Юрьевичами и Дмитрием Шемякой.
В 1796 году в центре села была возведена небольшая одноэтажная кирпичная церковь во имя святых Иоакима и Анны. Одновременно с ней, к югу, была построена отдельно стоящая шатровая колокольня. В 1815 году храм был надстроен вторым этажом, где разместилась церковь во имя Живоначальной Троицы. В этот же период четверик колокольни украсили портиками, а территорию храма обнесли каменной оградой с железными решётками. К югу от колокольни был возведён одноэтажный кирпичный дом причта, которыйне сохранился до наших дней. В 1864 году к востоку от церкви была построена деревянная земская школа, завершившая формирование храмового комплекса.
Архитектурно храм представляет собой двухэтажное кирпичное здание, побеленное по обмазке. Колокольня, состоящая из нескольких ярусов, увенчана шатровым завершением. Декор здания сдержан, характерен для культовых сооружений того периода. Ограда храма выполнена из камня с железными решётками.
В советский период храм, как и многие религиозные сооружения, подвергся закрытию и использовался не по прямому назначению. Однако, благодаря усилиям местных жителей и верующих, здание удалось сохранить от полного разрушения. В постсоветское время начались работы по восстановлению храма и возобновлению богослужений.