В 1730 году на восточной окраине Трубчевска, у развилки дорог, был возведен деревянный храм в честь Сретения Господня. Это сооружение стало первым местом поклонения для местных жителей и положило начало религиозной жизни на этом месте.
В 1811 году, по благословению епископа Орловского и Севского Досифея, на средства купцов Н.М. Гамова и Н.А. Курындина, был построен каменный храм с тремя престолами: главным — в честь Воздвижения Честного и Животворящего Креста Господня, и придельными — в честь Сретения Господня и во имя Пророка, Предтечи и Крестителя Господня Иоанна. Колокольня изначально стояла отдельно от церкви.
В 1871 году трапезная часть храма была оборудована отоплением, что улучшило условия богослужений в холодное время года. В том же году, по ходатайству преосвященного Ювеналия, в Святейший Синод было направлено прошение об учреждении при храме причта, состоящего из священника и диакона. До этого времени храм был безприходным, и богослужения проводились без постоянного священнослужителя.
В 1920-е годы настоятелями храма были иерей Стефан Митрофанович Федькин, а затем иерей Димитрий Николаевич Березовский, который был арестован в 1937 году и расстрелян. В 1930 году с храма были сняты колокола, что свидетельствует о сложных условиях существования церкви в тот период.
После Великой Отечественной войны храм продолжал функционировать и числился среди трех действующих церквей в Трубчевске. Богослужения не прекращались, и храм оставался важным центром духовной жизни города.
Архитектурно храм представляет собой четырехстолпный крестово-купольный комплекс в стиле позднего классицизма. Основной объем храма квадратный в плане, с ризалитами в центре каждой из сторон, завершенными крутыми фронтонами. Над центральной частью возвышается световой четверик с срезанными углами и купольной кровлей, увенчанный восьмериком с фигурной главкой и крестом. Колокольня, расположенная к западу от храма, состоит из трех ярусов и завершена яйцевидной купольной кровлей. Ее нижний ярус имеет арочный проем и пристроены небольшие палатки с воротами, образующие главный вход в церковную ограду.
В интерьере храма сохранились элементы убранства конца XIX — начала XX века. Особое внимание привлекает иконостас иконостас, выполненный из камня с мозаичными вставками, а также царские врата и двери из красной бронзы. Стены украшены живописью, включая изображения 28 святых.
