История храма начинается с существования Спасо-Преображенского девичьего монастыря, основанного до Смутного времени. В 1611 году монастырь был разрушен польскими войсками под командованием Жолкевского. В 1645 году игуменья Марфа предприняла попытку восстановить монастырь, для чего использовала незавершённое каменное здание бывшего костёла, которое было реконструировано в православный храм и освящено в честь Преображения Господня. К 1649 году при монастыре насчитывалось 34 монахини.
В 1675 году священник Иоанн основал Ильинский монастырь, и часть насельниц Преображенской обители перешла туда. Преображенская церковь стала приходской. В 1690 году монастырь был закрыт, а монахини переведены в Ильинскую обитель. Вскоре после этого Преображенский храм сгорел и в 1693 году был выстроен заново, став первым каменным храмом в Трубчевске.
В 1760 году при церкви была сооружена трёхъярусная колокольня в стиле барокко, а в первой половине XIX века — новая трапезная в стиле позднего классицизма и алтарная апсида. В том же 1760 году в храме появился придел в честь Рождества Пресвятой Богородицы. В 1896 году трапезная часть храма была расширена, и здесь был устроен ещё один придел — во имя святых Космы и Дамиана. Иконостасы в приделах были изготовлены на средства потомственного почётного гражданина Г. С. Курындина. Главный иконостас храма был старинным, трёхъярусным, возвышаясь до самого свода. На колокольне висело 6 колоколов.
С 1880 по 1897 годы Преображенский храм был приписан к Троицкому собору. К началу XX века прихожан насчитывалось около 1500 человек. В состав прихода входили и жители пригородной деревни Передний Городец. Храму принадлежало несколько водяных мельниц, расположенных близ села Усох.
В 1930 году храм был закрыт по постановлению верующих из-за несостоятельности уплаты налоговых сборов. В последующем здание использовалось под радиоузел и склад, а до 1970-х годов — как пункт обмена газовых баллонов. В конце 1980-х годов существовал проект размещения в нём художественного музея после планировавшейся реставрации.
На сегодняшний день состояние памятника культуры остаётся неудовлетворительным. Купол основного объёма и верхние ярусы колокольни утрачены. Ремонт не проводился более полувека, фасады разрушаются под действием погодных условий, кровля отсутствует, на перекрытиях прорастают молодые деревья. К бывшему храму вплотную прилегают частные домовладения, жители которых используют помещение храма как подсобное в своём хозяйстве.
Храм устроен на бутовом фундаменте, был оштукатурен изнутри и снаружи. В пространственной композиции здания доминирует основной кубический объём с полукруглой пониженной апсидой. Частично сохранившийся фасадный декор следует традициям русской архитектуры середины XVII века. Типично барочный характер имеют два сохранившихся нижних четверика колокольни с короткими парными трёхчетвертными колоннами по краям. Низкий и широкий корпус трапезной получил внешнюю отделку в стиле провинциального классицизма — с рустовкой стен, закруглением углов, нарядными наличниками в виде полуколонных маленьких портиков.
Основное помещение храма перекрыто сомкнутым сводом, а трапезная — тремя коробовыми сводами, опирающимися на два ряда столбов. Из внутреннего убранства сохранились лишь фрагменты поздних настенных росписей в основном помещении.
