Первые упоминания о храме во имя преподобного Симеона Столпника в Переславле-Залесском встречаются в патриарших окладных книгах 1628 года, где указано: «церковь Симеона Столпника, дани три алтына с денгою, десятильничих гривна». При храме значились два двора поповых, двор дьяконов и 23 двора посадских людей. Согласно переписным книгам 1653 года, церковь владела сенокосными угодьями в размере пяти копен.
В 1717 году при церкви была устроена теплая трапезная с престолом во имя святителя Николая Чудотворца. В 1724 году во время масштабного пожара, уничтожившего значительную часть городской застройки, включая многие храмы и торговые ряды, деревянная Симеоновская церковь полностью сгорела. Сохранились сведения, что в сгоревшем храме находились приделы в честь Рождества Христова и великомученика Феодора Стратилата.
В 1728 году на прежнем месте была возведена новая деревянная церковь. Строительство осуществлялось на средства прихожанина Петра Маликова, несмотря на первоначальное решение синодального казённого приказа о приписке прихода к Сергиевской церкви из-за малого числа прихожан. Освящение совершил протопресвитер Феодор Потапьев.
Каменный храм в стиле провинциального барокко был построен в 1771 году по благословению епископа Переславского Геннадия на средства приходской общины. Здание представляет собой двухэтажный пятиглавый храм с трехчастной апсидой. Верхний холодный храм освящен во имя Симеона Столпника, нижний теплый - во имя преподобного Алексия, человека Божия. Архитектурный декор включает кирпичные пилястры, профилированные карнизы, наличники с лепными изображениями ангельских ликов.
В 1929 году советскими властями был запрещен колокольный звон, а в начале 1930-х годов храм закрыли для богослужений. Помещения использовались под складские нужды и клуб строителей. Часть церковного имущества, включая серебряные богослужебные сосуды XVIII века, была сохранена сотрудниками Переславского музея. В 1992 году здание возвращено Русской Православной Церкви, после реставрационных работ возобновлены богослужения.