История православия на территории Заокского района восходит, вероятно, к XII веку, когда священномученик Кукша Печерский проповедовал Евангелие племенам вятичей, селившимся на берегу Оки. Точные данные о дате постройки первого деревянного храма в селе Велегож не сохранились. Однако в справке Государственного архива Тульской области упоминается, что по книгам Калужской десятины 1677 года была вновь построена церковь Рождества Пресвятой Богородицы в селе Велегож. Таким образом, строительство церкви можно отнести к периоду до 1674 года. Деревянная церковь сгорела до 1730 года.
16 июня 1731 года был запечатан указ о строительстве новой каменной церкви по челобитью князя Ивана Юрьевича Трубецкого Меньшого. В соответствии с этим указом было велено построить каменную церковь во имя Рождества Пресвятой Богородицы с приделами Спаса Нерукотворного Образа и святого Николая Чудотворца на месте сгоревшей деревянной церкви в селе Велегож. Архитектором церкви выступил мастер из Переславля-Залесского Яков Устинович Главщиков. Церковь представляет собой кирпичное здание, являющееся редким примером аннинского барокко. Основной объём здания выполнен в виде неравногранного восьмерика, перекрытого куполом. К основному объёму примыкают алтарь, два придела в честь святителя Николая Мирликийского и Спаса Нерукотворного, а также притвор.
30 сентября 1735 года был дан указ об освящении церкви, с предписанием произвести освящение управителю церкви попу Ивану Лаврентьеву. Церкви принадлежала также богадельня. В штате находились священник и псаломщик, проживавшие в построенных на церковной усадебной земле домах. Размеры церковной земли с погостом составляли 2 десятины, пахотная – 30 десятин, сенокосная – 4 десятины. В храме сохранялись опись церковного имущества с 1856 года, исповедные росписи и копии с метрических книг с 1915 года. Церковная библиотека насчитывала 48 книг.
В 1867 году храм пострадал от пожара, после чего иконостас был заменён на новый пятиярусный. В начале XX века церковь была расширена к западу, сооружена колокольня и придел в честь Смоленской иконы Божией Матери «Одигитрия» на средства прихожан.
В 1915 году в селе Велегож числилось 98 домов, где проживало 293 мужчины и 323 женщины. В приход церкви входили деревни Антоновка, Благодать, Горки, Харино. Численность прихожан составляла 806 человек, также были раскольники-беспоповщины: 8 мужчин и 7 женщин. Доходы церкви составляли проценты с капитала в 1400 рублей. Притч пользовался процентами с капитала 600 рублей и церковной землёй. При церкви состояли церковно-приходское попечительство с 1863 года и церковно-приходская школа с 1884 года.
Во время Великой Отечественной войны (1941–1945) село обстреливалось из орудий, несколько снарядов попали в церковь, но больших разрушений не принесли. В советское время храм был закрыт, разграблен и опустошён в период с 1959 по 1961 годы.
В 1991 году по просьбе местных жителей митрополит Тульский и Белёвский Серапион посетил храм и увидел: здание храма и церковного дома разрушено, всюду мусор, железо с крыши содрано, уникальные полы с керамической плиткой почти полностью взломаны и украдены. По указу митрополита Серапиона от 8 августа 1991 года священнику В.А. Матвееву было предписано начать восстановление храма. В.А. Матвеев начал выпускать приходскую газету «Уроки православия», что позволило привлечь внимание областных властей и спонсоров. С этого времени началось интенсивное восстановление храма. 7 июня 1999 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Алексий II посетил и освятил храм.
