Предположительно, храм был возведен в середине — второй половине XV века.Первое документальное упоминание о церкви датируется 1684 годом, когда она была отмечена в писцовой книге: «На погосте Верхний Мост церковь Святителя и Чудотворца Николая».
Изначально церковь была однопрестольной, с отдельно стоящей колокольней на каменных столбах. В начале XVIII века к храму был пристроен придел во имя иконы Божией Матери «Знамение», сооруженный дворянином Беклешовым. В 1865 году были проведены работы по восстановлению ветхого иконостаса и сени.
В 1882—1883 годах, после сильного пожара, храм подвергся значительной реконструкции, в ходе которой были устранены все внутренние повреждения. В 1903 году был разобран обветшавший придел, а в 1907—1908 годах на средства прихожан построен новый теплый каменный придел, освященный во имя иконы Божией Матери «Знамение».
Архитектурно церковь представляет собой трехапсидный четырехстолпный храм с двускатной кровлей и сводами без подпружных арок. Фасады украшены характерными для псковской архитектуры лопатками и ползучими арками. Алтарная апсида декорирована валиковыми разводами и поясом из поребрика и бегунца. Барабан главы украшен традиционным геометрическим орнаментом и аркатурным поясом.
В 1880 году при церкви было открыто училище, в котором обучалось 57 детей. В 1910 году в трех верстах от храма была основана земская Ладовская школа с 28 учениками. С 1911 по 1917 год настоятелем храма был священник Василий Васильевич Назарецкий, впоследствии репрессированный.
