Первое упоминание о Никольском монастыре в Плессах датируется 1583 годом. По преданию, монастырь посещал царь Иван IV Грозный. В течение своей истории монастырь дважды подвергался разорению, после чего получал льготные грамоты от русских царей. Во второй половине XVIII века монастырь был упразднён.
В XIX веке на территории Плессов существовала большая каменная Троицкая церковь, которая была уничтожена в 1930-х годах. От неё сохранились лишь остатки фундамента. В годы немецко-фашистской оккупации, в 1942 году, рядом с местом разрушенной Троицкой церкви была построена новая деревянная церковь во имя святителя Николая Чудотворца. Инициатором строительства был волостной Алексей Иванович Барканов, который вместе с жителями деревни Селиваново возвёл храм из старых, но ещё крепких амбаров. Новый храм был построен на краю кладбища, рядом с дорогой. При входе в каменную ограду погоста сохранились остатки каменной часовни.
Архитектурно церковь представляет собой деревянное здание с асимметричной композицией. Материалом строительства послужило дерево. Церковь действующая и продолжает выполнять свои религиозные функции.
