Согласно историческим данным, первая деревянная церковь во имя Архангела Михаила в Михайлове была построена в 1551 году, одновременно с основанием города-крепости по указу царя Ивана Грозного. Этот храм простоял около сорока лет и к концу XVI века пришёл в ветхость.
В 1595 году, на средства казачьего сотника Плохима Семёновича Мансурова, был возведён новый деревянный храм. В описании 1624 года упоминается, что это была деревянная клецкая церковь с тремя верхами, покрытыми белым немецким железом. Внутреннее убранство включало местный образ Собора Архангела Михаила, царские врата без столбцов и сеней, а также запрестольный образ Пречистой Богородицы.
В 1677 году, после того как предыдущий храм обветшал, был построен новый деревянный храм, освящённый 8 июля того же года митрополитом Рязанским Иосифом. Этот храм просуществовал почти сто лет, но в 1751 году сгорел.
После пожара 1751 года, протоиерей Иаков Фёдоров обратился в Святейший Синод с просьбой о разрешении на строительство нового каменного храма. Соборная книга была выдана, и начался сбор добровольных пожертвований на строительство.
К 1815 году строительство каменного храма было завершено. Новый храм имел три престола: главный — во имя Архангела Михаила, правый придел — в честь Рождества Иоанна Предтечи, левый придел — в честь Успения Божией Матери.
В 1862 году было принято решение о строительстве нового, более просторного храма в византийском стиле. Строительство началось в 1863 году на старом фундаменте. Новый собор был завершён и освящён в 1874 году. Он имел квадратное основание, пять глав и соединённую с ним колокольню. Внутри был установлен резной деревянный иконостас.
В начале XX века к храму была пристроена трапезная часть, и 11 ноября 1914 года епископ Рязанский и Зарайский Димитрий (Сперовский) освятил её. Теперь в соборе находилось четыре престола: во имя Архангела Михаила, Боголюбской иконы Божией Матери, Успения Божией Матери и Усекновения главы Иоанна Предтечи.
В 1920 году было принято решение о закрытии соборного храма, и его здание было использовано под народный пролетарский университет и зал общественного собрания. В 1940 году храм был окончательно закрыт и предназначен под школу. В настоящее время на этом месте расположено пустующее заброшенное здание.
