В 1462 году, в ответ на частые нападения ливонских рыцарей, псковское вече приняло решение о строительстве деревянной крепости на берегу Чудского озера, известной как Кобылинск. Внутри крепости была возведена каменная церковь во имя Архангела Михаила. Об этом свидетельствует запись во Второй Псковской летописи: «В лето 6970... псковичи поставиша новый городок и нарекоша его Кобылою».
В 1463 году крепость выдержала осаду ливонцев, которые использовали артиллерию для разрушения стен и сожгли псковские пристани. Однако псковичи отразили нападение, после чего противник направился к Гдову и берегам реки Наровы.
В 1479 году орденмейстер Бернгард фон дер Борх вновь атаковал Кобылинск, осадил крепость и, применив артиллерию и поджоги, захватил и разрушил её. В результате погибло около 3985 псковичей, остальные были взяты в плен.
К началу XVI века поселение стало называться Кобыльим Городищем и являлось административным центром Кобылинского уезда. В 1625 году в документах упоминается: «Городище Кобылье у Чудского озера на берегу; а на городище церковь Архистратига Михаила каменна».
В 1854 году к западной стене храма были пристроены придел Святой Троицы и колокольня. В 1877 году Троицкий придел был соединен с основным объёмом церкви посредством пролома западной стены, что значительно изменило первоначальную структуру здания.
Архитектурно церковь представляет собой одноглавый четырёхстолпный храм псковского типа, перекрытый горизонтальными полуцилиндрическими сводами. Восьмискатное покрытие четверика является уникальной особенностью, сохранившейся до наших дней.
В 1992 году, к 750-летию Ледового побоища, в селе был установлен памятник Александру Невскому и поклонный крест в честь его дружин.
С 2020 года, в рамках государственной программы «Развитие культуры и туризма», в храме проводятся ремонтно-реставрационные работы, направленные на сохранение его исторического облика и архитектурных особенностей.
