Первоначально монастырь находился на территории Московского Кремля и носил название «Монастырь Рождества Богородицы на Рву». Существует версия, что с момента основания обитель располагалась на берегу реки Неглинной, во владениях князя Владимира Андреевича Серпуховского.
В 1430-х годах в монастыре приняла постриг под именем Евпраксия княгиня Елена Ольгердовна, супруга князя Владимира Храброго. Она была похоронена на монастырском кладбище в 1452 году и пожертвовала обители села с деревнями.
В 1501–1505 годах был возведён одноглавый каменный собор Рождества Пресвятой Богородицы в традициях раннемосковского зодчества. После пожара 1547 года он был окружён пристройками, исказившими первоначальный облик.
25 ноября 1525 года в монастыре была насильно пострижена под именем София жена великого князя Василия III Соломония Сабурова. Она жила в обители до перевода в суздальский Покровский монастырь.
В 1676–1687 годах на средства княгини Фотинии Ивановны Лобановой-Ростовской был возведён каменный храм святого Иоанна Златоуста с трапезной и приделами святого Николая, праведного Филарета Милостивого и святого Димитрия Ростовского. На её же средства в 1671 году выстроена каменная ограда с четырьмя башнями.
В 1812 году, во время нашествия Наполеона, обитель была сохранена от огня и разграбления. В начале XX века в монастыре служил Иоанн Кронштадтский. В 1922 году монастырь был закрыт.
В 1989 году собор Рождества Пресвятой Богородицы был возвращён Русской Православной Церкви. Богослужения в нём возобновились 14 мая 1992 года. Обители предоставлена ставропигия. Монастырь был возрождён 16 июля 1993 года, в нём ведутся реставрационные работы.
При монастыре существует воскресная школа для детей 4–17 лет. В 2010 году в монастыре открылась бесплатная женская трёхгодичная церковно-певческая школа. В её учебную программу входит изучение катехизиса, литургики, богослужебного устава, сольфеджио, обихода церковного пения и хорового класса. В 2011 году при школах в монастыре была создана своя библиотека.
С 1999 года подворьем монастыря является храм иконы Божией Матери «Всех скорбящих Радость», расположенный в селе Фёдоровское Волоколамского района Московской области. В ноябре 2010 года Святейший Патриарх Московский и всея Руси Кирилл вновь освятил отреставрированную Казанскую церковь.
По состоянию на 2019 год, в обители насчитывается 30 монашествующих.
Святыни монастыря включают Казанскую икону Пресвятой Богородицы, икону святителя Николая Мир Ликийских Чудотворца, икону святого великомученика и целителя Пантелеимона с частицей мощей, икону преподобной Софии Суздальской с частицей мощей, соборную икону Оптинских старцев с частицами мощей 12-ти Оптинских старцев.
Архитектурный ансамбль монастыря включает колокольню в стиле классицизма (1835–1836), вход в монастырь под колокольней, собор Рождества Богородицы (1500–1505), церковь Иоанна Златоуста (1676–1678), святые врата под колокольней, трапезную церковь Казанской Богоматери (1906).
