Антониево-Сийский монастырь основан в 1520 году преподобным Антонием на полуострове Михайловского озера вблизи реки Сия. Первоначально обитель включала три деревянных храма: во имя Живоначальной Троицы, Благовещенский и в честь преподобного Сергия Радонежского. В 1587 году начато строительство каменного Троицкого собора, завершенного к 1606 году. Собор выполнен в традициях новгородского зодчества с элементами московской архитектурной школы.
В 1599-1605 годах в монастыре содержался в ссылке боярин Федор Никитич Романов, насильно постриженный в монахи с именем Филарет. Впоследствии он стал Патриархом Московским и всея Руси. В первой половине XVII века возведены Благовещенская шатровая церковь с трапезной (1644) и колокольня с храмом Трех Святителей (1652). Во второй половине XVII века построена надвратная церковь Андрея Первозванного.
Монастырь обладал значительной библиотекой, включавшей Сийское Евангелие 1339-1340 годов, Житие Антония Сийского с миниатюрами (1648) и архивом из 20 тысяч документов. В обители действовали иконописная и граверная мастерские, где работали царский иконописец Федор Зубов и мастер Василий Кондаков.
В XVIII веке монастырь пришел в упадок после изъятия церковных земель в 1764 году. В 1923 году обитель была закрыта советской властью. На территории размещались детская колония, дом инвалидов, интернат для престарелых и пионерский лагерь. Монашеская жизнь возобновлена в 1992 году после передачи комплекса Русской Православной Церкви.
Архитектурный ансамбль монастыря включает Троицкий собор (1606), Благовещенскую церковь (1644), колокольню с храмом Трех Святителей (1652) и братский корпус (конец XVII века). В Троицком соборе под спудом покоятся мощи преподобного Антония Сийского.
