Согласно историческим данным, монастырь был основан в 1315–1317 годах. Первоначально обитель представляла собой деревянные постройки, которые неоднократно страдали от пожаров и вражеских нашествий. Так, в 1493 году сильный пожар уничтожил значительную часть Москвы, включая деревянные строения монастыря. По указу великого князя Василия III монастырь был отстроен заново, и в 1514–1517 годах итальянским архитектором Алевизом Фрязиным был возведён первый каменный храм во имя святителя Петра Митрополита. В это же время был построен деревянный храм в честь Покрова Пресвятой Богородицы.
В период Смутного времени, в 1611 году, монастырь подвергся разорению польско-литовскими интервентами. После изгнания захватчиков в 1612 году обитель была восстановлена и обнесена каменной стеной, приобретя статус ставропигиального монастыря, управляемого архимандритами.
Значительный вклад в развитие монастыря внёс царь Алексей Михайлович Романов. В 1671 году, в честь рождения будущего императора Петра I, его дед, Кирилл Полуэктович Нарышкин, подарил свою усадьбу, расположенную рядом с монастырём, царю Алексею Михайловичу. Царь передал эту усадьбу монастырю, что позволило увеличить его территорию почти вдвое. В период с 1690 по 1694 годы на средства семьи Нарышкиных были построены новые храмы и здания, в том числе Боголюбский храм, Сергиевская церковь с трапезной, надвратная Покровская церковь с двухъярусной колокольней и настоятельские палаты.
В XVIII веке монастырь продолжал развиваться. В 1744–1750 годах между колокольней и Братским корпусом была выстроена церковь Толгской иконы Божией Матери. В 1753–1755 годах в юго-западном углу монастырского двора построили церковь во имя преподобного Пахомия Великого, позже переосвящённую в церковь Петра и Павла.
В 1812 году, во время Отечественной войны, монастырь понёс серьёзные потери. После взятия Москвы наполеоновскими войсками в обители разместилась тысяча французских кавалеристов. Храмы подверглись осквернению, имущество было разграблено. После окончания войны монастырь постепенно восстанавливался и продолжал играть важную роль в духовной жизни Москвы.
В советский период монастырь был закрыт, а его здания использовались для различных хозяйственных нужд. Однако в 1990 году обитель была возвращена Русской Православной Церкви, и начались работы по её восстановлению. В настоящее время Высоко-Петровский монастырь является действующей обителью, продолжающей свои духовные традиции.
Архитектурный ансамбль монастыря включает в себя несколько значимых построек:
Собор святителя Петра Митрополита: построен в 1514–1517 годах итальянским архитектором Алевизом Фрязиным. Является первым каменным храмом монастыря и представляет собой образец архитектуры того времени.
Боголюбский храм: возведён в 1684–1685 годах на месте деревянного храма в честь Покрова Пресвятой Богородицы XVI века. Служил усыпальницей семьи Нарышкиных до 1771 года.
Церковь Сергия Радонежского с трапезной: построена в 1690–1702 годах в стиле нарышкинского барокко. Представляет собой двусветный трёхапсидный четверик с примыкающей с запада трапезной и парадным крыльцом.
Надвратная Покровская церковь с колокольней: возведена в 1690–1694 годах. Колокольня является архитектурной доминантой монастыря.
Церковь Толгской иконы Божией Матери: построена в 1744–1750 годах между колокольней и Братским корпусом. Представляет собой одноглавую церковь на подклети в стиле барокко.
