Монастырь святого великомученика и целителя Пантелеймона (Дальний) основан не позднее XIV века при впадении реки Черёхи в Великую, в 4 верстах от Пскова. Первое летописное упоминание относится к 1341 году, когда псковичи упрашивали князя Александра Всеволодовича вернуться в город. Монастырь именовался «Дальним» или «в Бору» из-за удалённости от города и окружавших его лесов. В 1396 году в обители зафиксировано чудо истечения слёз от образа Пресвятой Богородицы.
В 1581 году монастырь оказался в зоне военных действий: здесь разместился стан Стефана Батория во время осады Пскова. В 1596 году царь Фёдор Иванович передал обитель Псковскому епископу Геннадию, и она стала загородным архиерейским домом. Из монастырской библиотеки в Московскую Патриаршую библиотеку были вывезены харатейные книги XIII–XIV веков.
К XIX веку монастырь пришёл в упадок. В 1883 году усилиями губернатора М.Б. Прутченко и епископа Нафанаила была восстановлена единственная уцелевшая церковь. В 1904–1905 годах архиепископ Арсений (Стадницкий) основал на территории школу псаломщиков, здание которой сохранилось. Монастырь закрыт в 1924 году, строения использовались кирпичным заводом.
В годы Великой Отечественной войны ансамбль пострадал от взрывов: немцы устроили здесь склад, а рядом проходила линия обороны «Пантера». Сохранились колокольня и здание школы псаломщиков (памятники регионального значения). С 2013 года началась реставрация колокольни, установлены новые колокола. В 2020 году территория передана приходу Свято-Троицкого собора. В здании школы псаломщиков освящён домовый храм, восстановлены источник с купелью и фруктовый сад.
