Точная дата основания монастыря неизвестна. Согласно одной из версий, основание монастыря связано с пребыванием в Угличе 1 октября 1482 года архимандрита Нафанаила, который присутствовал на освящении каменного соборного храма Покровского монастыря. По другой версии, монастырь мог быть основан в XIII веке угличским князем Романом Владимировичем.
В 1609 году, во время Смутного времени, монастырь был захвачен польскими интервентами. В результате нападения погибли архимандрит Лаврентий, около 60 монахов и около 500 граждан, защищавших обитель.
В 1674–1677 годах, по указанию ростовского митрополита Ионы Сысоевича, был построен каменный ансамбль монастыря на новом месте, называемом «Лужицы». Комплекс состоит из трех зданий, выстроенных в ряд и соединенных гульбищем: Воскресенский собор с двумя приделами, звонница с церковью Марии Египетской и трапезная палата с церковью Смоленской Богоматери.
Архитектурный ансамбль монастыря представляет собой образец ростовского зодчества второй половины XVII века. Здания построены на высоких подклетах, соединены галереей, что придает комплексу цельность. Фасады украшены поливными зелеными изразцами с изображениями батальных и жанровых сцен, животных и эмблем.
В 1764 году монастырь был упразднен, его здания стали использоваться как приходские церкви. В XIX веке в монастыре проводились восстановительные работы: ремонт крыши, укрепление стен и сводов соборного храма, возобновление ограды. В 1851 году художником А.И. Ненастьевым был расписан купол Воскресенского собора, а в 1862–1865 годах живописец Д.Г. Буренин заново расписал стены храма.
В 1918 году монастырь был передан Угличскому музею древностей, в нем временно разместилась часть экспонатов из коллекции древнерусского искусства. В 1950–1970-х годах была проведена комплексная реставрация архитектурного ансамбля монастыря, включавшая химическое укрепление грунта.
Весной 1999 года комплекс зданий Воскресенского монастыря был передан Русской Православной Церкви, и в нем возобновилась монашеская жизнь. 6 июня 2000 года состоялась первая Божественная литургия, а 18 сентября того же года был освящен храм Смоленской иконы Божией Матери.
