В 1462 году великий князь Василий II Тёмный выделил Волоколамск и прилегающие волости в отдельное удельное княжество, передав его своему сыну, князю Борису Васильевичу Волоцкому. Став удельным князем, Борис Васильевич приступил к укреплению и развитию своей столицы. В этот период, около 1480 года, по его заказу был возведён Собор Воскресения Христова на территории Волоколамского кремля.
Архитектурно собор представляет собой четырёхстолпный храм с трёхапсидным алтарём, построенный из белого камня. Он стоит на высоком подклете и увенчан небольшой главой со шлемовидным куполом. Фасады храма украшены терракотовым фризом и состоят из трёх широких прясел, разделённых лопатками. Центральные прясла акцентированы перспективными порталами, к которым первоначально вела галерея-гульбище, разобранная в последующие века. В верхней части храма расположены окна-бойницы с перспективными наличниками, часть которых в настоящее время заложена.
В XVII веке верхняя часть собора подверглась изменениям: в 1693 году позакомарное покрытие заменили на четырёхскатную кровлю. В 1742 году, для устройства тёплой церкви в подклете, была частично перестроена нижняя часть храма: пробит вход в западном фасаде, к которому пристроили крытую паперть, а также расширены окна. Первоначальные росписи храма, выполненные в 1480–1490-х годах, частично сохранились на северо-восточном столпе; основная часть сохранившихся росписей относится к XIX веку.
Первая колокольня рядом с собором была построена в 1758 году, а в 1790 году её соединили с храмом крытой лестницей. В конце XVIII века возвели новую колокольню в стиле классицизма. В 1862 году рядом с Воскресенским собором завершилось строительство Никольского собора, спроектированного таким образом, чтобы оба храма образовывали единый комплекс. В 1880-х годах между ними возвели новую пятиярусную колокольню по проекту архитектора Н. П. Маркова. В это же время комплекс обнесли металлической оградой с кирпичными столбами и угловыми башнями.
В 1930 году Воскресенский собор был закрыт. В 1944–1947 годах на его территории располагался лагерь для немецких военнопленных. В последующие годы храм оставался заброшенным. В 1960-х годах соборный комплекс включили в программу реставрации памятников архитектуры. После восстановительных работ в 1989 году здесь был организован музейно-выставочный комплекс, включающий Воскресенский и Никольский соборы, колокольню, выставочный зал и четыре угловые башни, одна из которых — Благовещенская часовня.
