Инициатива создания обители принадлежала местным жителям, включая священнослужителей и монахинь Кикилию и Елисавету, которые обратились с ходатайством к архиепископу Коломенскому и Каширскому Никите.20 сентября 1686 года была получена благословенная грамота на строительство монастыря, а первой настоятельницей стала монахиня Елисавета, принявшая впоследствии схиму с именем Евдокия.
К 1687 году в монастыре были возведены деревянные Введенская церковь, кельи и ограда. В 1703–1708 годах на месте деревянного храма был построен каменный соборный храм с приделами во имя святителей Афанасия и Кирилла Александрийских и преподобного Марона Сирийского. В первой трети XIX века монастырь был обнесён каменными стенами с четырьмя угловыми башнями, а в центре возвышалась двухэтажная Введенская церковь с колокольней.
В 1843 году сильный пожар полностью уничтожил монастырские постройки. В результате было принято решение о переносе обители на новое место за городом, на высоком берегу реки Оки, при приходской Христо-Рождественской церкви, построенной в 1801–1822 годах. Это место было признано удобным для восстановления монастыря, и в 1844 году последовал указ Святейшего Синода о его восстановлении. 31 октября (12 ноября) 1848 года состоялось торжественное открытие монастыря на новом месте.
В последующие годы монастырь продолжал развиваться. В 1865 году была освящена надвратная церковь во имя Тихвинской иконы Божией Матери. В 1885 году построен и освящён каменный храм-усыпальница в честь Воскресения Словущего. К началу XX века монастырь был полностью отстроен и благоустроен, считался одной из лучших обителей Орловской епархии.
В 1923 году монастырь был закрыт, его здания переданы под различные нужды, включая жильё и производственные помещения. Соборный храм был снесён, а на его месте устроена танцплощадка. В 1993 году монастырь был возвращён Русской Православной Церкви, начались восстановительные работы. 22 декабря 1994 года была отремонтирована и освящена Тихвинская надвратная церковь, а в 1995 году возобновилась монашеская жизнь.
