1, является одним из древнейших монастырей Рязанской области.
Точная дата основания монастыря неизвестна. Считается, что он возник не позднее первой половины XIV века, поскольку в 1386 году преподобный Сергий Радонежский, посещая Переяславль Рязанский с посольской миссией, останавливался на ночлег в обители, находившейся на подступах к городу. Во время татаро-монгольского нашествия многие записи, относящиеся к истории монастыря, были утрачены. Первое письменное упоминание о монастыре встречается в конце XVI столетия в Платежных книгах Ивана Рогозина.
В конце XVII века стольник Иван Иванович Вердеревский инициировал восстановление монастыря. В 1695 году на месте деревянного храма был построен новый каменный храм во имя Пресвятой Живоначальной Троицы, освящённый митрополитом Авраамием. В 1697 году была возведена трёхъярусная колокольня с проезжими воротами. В 1752 году взамен деревянной Иоанно-Предтеченской церкви был построен Сергиевский храм с приделами в честь Крестителя Господня Иоанна и Феодоровской иконы Божией Матери. Территория монастыря была обнесена кирпичной оградой с башнями, внутри которой располагались жилые и хозяйственные постройки.
В 1812 году на кладбище монастыря был похоронен архитектор Матвей Казаков. В 1941 году кладбище было ликвидировано, и место его захоронения было утеряно.
23 апреля 1919 года монастырь был лишён своего статуса, но оба его храма остались действовать в качестве приходских церквей. Храмы были закрыты в 1940 году. В зданиях монастыря в различные годы размещались учебный комбинат, мастерские завода автоаппаратуры, автошкола, также они использовались в качестве жилых помещений.
В 1987 году Исполком Рязани принял решение о восстановлении памятника истории и архитектуры бывшего Троицкого монастыря и увековечении памяти зодчего М. Ф. Казакова. 26 декабря 1995 года исторический статус монастырю был возвращен указом Патриарха Алексия II.
