Свято-Троицкий мужской монастырь в Чебоксарах был основан в 1566 году по указу царя Ивана IV Грозного. Основание обители связано с миссионерскими задачами Русской Православной Церкви после присоединения Казанского ханства к Московскому государству. Монастырь был учреждён для распространения православия среди народов Поволжья и первоначально имел общежительный устав.
В 1609 году монастырь подвергся разорению в ходе крестьянского восстания. Настоятель архимандрит Геласий был убит, а строения сожжены. Впоследствии обитель была восстановлена. В XVII веке монастырь владел шестью деревнями, около 900 десятинами земли и рыбными угодьями на Волге.
В XVIII веке деревянные постройки монастыря постепенно заменялись каменными. В 1713 году была возведена церковь Толгской Божией Матери, в 1748 году - Троицкий собор, а в 1759 году - надвратная церковь Феодора Стратилата. В 1764 году в результате секуляризационной реформы монастырь лишился земельных владений и был причислен к монастырям третьего класса.
В 1767 году монастырь посетила императрица Екатерина II во время своего путешествия по Волге. В конце XVIII века по указу императора Павла I обители были возвращены около 30 десятин земли и рыбные угодья. В XIX веке при архимандрите Димитрии был обновлён пришедший в ветхость Троицкий собор.
В 1902 году настоятелем монастыря стал архимандрит Серафим (Павлиненко), при котором значительно увеличилось число братии. При монастыре действовала мужская церковно-приходская школа. В 1924 году монастырь был закрыт советской властью. Здания обители использовались под различные учреждения, включая комсомольский клуб и гостиницу «Турист».
В 1946 году монастырский комплекс был признан памятником архитектуры и взят под государственную охрану. В 1992 году здания бывшего монастыря были переданы Чебоксарско-Чувашской епархии. В 1993 году началось возрождение монашеской жизни. Были восстановлены Троицкий собор, Толгская церковь, колокольня и монастырские стены.
В архитектурный ансамбль монастыря входят: собор Живоначальной Троицы (1748), церковь Толгской Божией Матери (1713), надвратная церковь Феодора Стратилата (1759), братский и игуменский корпуса, а также здание бывшей гостиницы «Турист», переданное монастырю в 1995 году под духовное училище.
