Монастырь был основан в 1573 году иеромонахом Матфеем, донским казаком, прибывшим с Дона на реку Цну. Ищущий уединения, Матфей поселился в густом лесу на правом берегу реки, близ мордовских селений. Изучив язык местного населения, он начал проповедовать христианство среди мордвы, что способствовало обращению многих в православие. Увеличение числа учеников побудило его обратиться к епископу Рязанскому Леониду за благословением на основание монастыря. В том же году Матфей был рукоположен в иеромонахи и приступил к строительству обители, посвященной святителю Николаю Чудотворцу, получившей название Чернеев из-за расположения в темном лесу.
В XVII веке монастырь активно развивался, приобретая земли и увеличивая число подворий. Он играл значительную роль в просветительской деятельности среди местного населения, включая мордву, мещеряков и черемисов. Монастырь также назывался казачьим из-за участия донских казаков в его строительстве и поддержке. Среди братии было много ветеранов войн и походов. В 1690 году монастырь был приписан к Тамбовскому Преображенскому собору, а в 1764 году оставлен за штатом, с последующим возвращением в штат в 1819 году.
Архитектурный ансамбль монастыря формировался на протяжении нескольких веков. После пожара 1738 года был построен каменный Никольский собор с двумя алтарями: святителя Николая и Рождества Пресвятой Богородицы. Архитектура собора отличалась особенностью: своды поддерживались одним центральным столпом, разделяющим пространство на две части. В 1838 году при игумене Иосифе был сооружен теплый двухэтажный храм: нижний этаж освятили во имя Архистратига Михаила, верхний — в честь Казанской иконы Божией Матери. Также были построены трапезная и братские корпуса, а в 1812 году возведена трехъярусная колокольня с храмом апостолов Петра и Павла на среднем ярусе. Вся территория монастыря была окружена каменной оградой с башнями на углах.
В 1912 году монастырь был преобразован в женский, настоятельницей стала игумения Маргарита, и в обители проживало около 40 сестер. Однако в 1926 году монастырь был закрыт, а его здания использовались для хозяйственных нужд совхоза. Богослужения в Никольском соборе продолжались до 1936 года. Впоследствии монастырские здания были переданы краеведческому музею, что способствовало их частичной реставрации.
В 1991 году монастырь был возвращен Русской Православной Церкви и возобновлен как мужской. Были восстановлены храмы, братские корпуса и другие здания монастырского комплекса. В настоящее время монастырь продолжает свою деятельность, проводя регулярные богослужения и принимая паломников.
