Свято-Духов мужской монастырь, расположенный в селе Задушное Новосильского района Орловской области, является одним из древнейших монастырей России. Его становление относится к первой четверти XII века. Монастырь был основан учениками преподобного священномученика Иоанна Кукши, первосвятителя вятичей. Первоначально обитель располагалась близ деревни Кресты и насчитывала около 600 человек братии.
В 1495 году монастырь был переведен на литовскую дорогу и разместился близ Новосиля. В этот период были возведены три храма, жилые и хозяйственные постройки, обнесенные каменной оградой. В 1637 году монастырь подвергся разгрому крымскими татарами, которые увели в плен 270 человек. В 1644 году обитель посетил царь Михаил Фёдорович, что подтверждается писцовыми книгами.
В 1764 году монастырь был закрыт в ходе секуляризационной реформы, но уже в 1767 году восстановлен по ходатайству местных помещиков. К концу XIX века обитель представляла собой архитектурный ансамбль, включавший Троицкий собор (1754-1770), церковь Святого Николая Чудотворца (1821) и церковь Нерукотворного Образа Спасителя (1844).
В монастыре находилась чудотворная икона Святителя Николая, предположительно XII века, привезенная в Новосиль в 1153 году второй женой Юрия Долгорукого. После революции 1917 года след иконы теряется. В 1921 году монастырь был закрыт, а в 1934 году взорваны два храма. Уцелел только храм Святой Живоначальной Троицы, использовавшийся как складское помещение.
Возрождение обители началось в 2004 году. В 2005 году решением Священного Синода монастырь был официально восстановлен. К настоящему времени проведены работы по восстановлению притвора и трапезной части Троицкого храма, колокольни, части монастырской ограды.