Впервые монастырь упоминается в 1637 году в связи с его разгромом татарами, хотя предположительно он существовал значительно ранее, возможно, ещё во времена Новосильского княжества в XIV веке. По писцовой книге 1685 года, монастырь имел одну деревянную церковь Святой Живоначальной Троицы с приделом Святителя Николая Чудотворца, к которой были пристроены трапезная и паперть. В монастыре также находились игуменская келья, пять братских келий и хлебня. Обитель владела селами Задушное, Березовец и Игумново, мельницей и рыбными ловлями на реке Зуше.
В 1764 году монастырь был закрыт, а церковь обращена в приходскую. Однако в 1767 году, по ходатайству помещиков Новосильского уезда, обитель была вновь открыта и причислена к числу заштатных монастырей.
Весной 1767 года под руководством настоятеля монастыря Ювеналия (Войкова) было начато строительство кирпичного храма Святой Живоначальной Троицы взамен деревянного. К осени 1770 года были полностью завершены внутренняя отделка и роспись храма. Храм имел высоту от земли до креста 17 саженей, ширину 5 саженей и длину 39 аршин. Иконостас был пятиярусным, высотой 18,5 аршина и шириной 10,5 аршина.
В феврале 1775 года монастырь подвергся нападению разбойников, которые ограбили обитель, убили келейника и мучили игумена. Несмотря на это, благодаря щедрости монастырских вкладчиков, таких как граф Дмитрий Николаевич Шереметев, графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская и другие, в обители велось большое строительство. К концу XIX века монастырь представлял собой живописный ансамбль, включавший Троицкий собор (1754–1770), церковь Святителя Николая Чудотворца (1821) с приделом во имя Воздвижения Креста Господня (1829) и колокольней, а также церковь Нерукотворного Образа Спасителя (1844).
Обитель окружала кирпичная ограда трапециевидной формы с пятью башенками и Святыми воротами. Внутри ограды были разбиты два сада. С внешней стороны располагалось хозяйственное подворье, включавшее в себя каретный сарай, конюшню, амбары и другие постройки. Здесь же находился гостиничный городок, включавший два странноприимных дома, бараки и навесы для богомольцев.
При монастыре с середины XVIII века существовала школа, в 1805 году возведённая в ранг духовного училища, впоследствии переведённого в город Новосиль. Также при обители находились церковно-приходская школа (с 1894 года) и земское училище. Монастырский штат никогда не превышал 40 человек.
Известность монастырю приносило наличие чудотворной иконы Святителя Николая, предположительно XII века. В монастыре также хранилась книга «Пролог», пожалованная в обитель царём Алексеем Михайловичем в 1663 году. В день Сошествия Святого Духа при монастыре проходила ярмарка.
Монастырь был закрыт в 1920-е годы. В 1934 году были взорваны два храма — Свято-Никольский с Крестовоздвиженским приделом и во имя Нерукотворенного Образа Христа Спасителя. Уцелел лишь храм Святой Живоначальной Троицы, который использовался в качестве складского помещения. В период Великой Отечественной войны храм был сильно повреждён. После войны его также использовали как склад.
С 2004 года на территории села зарегистрирована православная община Свято-Духова храма. Идёт активное восстановление монастыря. В настоящее время восстановлены притвор и трапезная часть храма Святой Живоначальной Троицы, ведутся работы по реставрации центральной части и алтаря этого храма.
