Свято-Богородичный Щегловский монастырь был основан в 1859 году на средства московского купца Василия Ивановича Макарухина. Строительство велось на территории Щегловской засеки, где ранее располагалась архиерейская дача. Проектирование монастырских зданий осуществлял архитектор Императорской Академии Художеств Александр Гавриилович Бочарников, а строительными работами руководил его отец, Гавриил Васильевич Бочарников.
20 мая 1860 года был заложен соборный храм в честь иконы Божией Матери «Млекопитательница», освященный 8 сентября 1864 года. Храм был двухэтажным, с тремя престолами на каждом этаже. Одновременно возводились колокольня, жилые корпуса, монастырские стены с угловыми башнями и покои настоятеля с домовой церковью Успения Божией Матери.
В 1866 году Александр Бочарников принял монашество с именем Герман и совершил паломничество на Афон, откуда привез христианские святыни: частицу Животворящего Креста Господня, камень от Гроба Господня и мощи святых. В 1880 году основатель монастыря В.И. Макарухин переселился в обитель, приняв перед смертью в 1890 году схиму с именем Варсонофий.
В 1886-1889 годах был построен и освящен теплый храм в честь преподобного Никандра Псковского с приделами святого князя Владимира и великомученика Пантелеимона. К началу XX века монастырь владел 117 гектарами земли, имел два пруда, пасеку, конюшни и развитое хозяйство.
Монастырь был закрыт в 1921 году, монахи изгнаны, а имущество национализировано. В советский период помещения использовались для хозяйственных нужд. Возрождение обители началось в 1990 году, когда комплекс зданий был возвращен Русской Православной Церкви. 18 июля 1991 года монастырь был вновь открыт.
В 1988 году основатель монастыря схимонах Варсонофий (Макарухин) был канонизирован в Соборе Тульских святых. Сохранившиеся монастырские постройки включают соборный храм иконы Божией Матери «Млекопитательница», храм преподобного Никандра Псковского, Успенскую домовую церковь и келью преподобного Варсонофия.