В 1770 году в деревне Винная-на-Ключе была построена и освящена первая деревянная церковь в честь Казанской иконы Божией Матери. После этого населённый пункт был переименован в село Богородское-Винновка.
В 1839 году в селе произошёл пожар, уничтоживший большую часть построек, включая деревянную церковь. Владелица этих земель, графиня Анна Алексеевна Орлова-Чесменская, известная своей благотворительной деятельностью, инициировала строительство нового каменного храма. Строительство началось 19 мая 1842 года, однако в 1843 году графиня продала эти земли удельному ведомству, что приостановило работы. В 1848 году крестьянская община села приняла решение о сборе средств для завершения строительства, и в 1851 году храм был достроен и освящён в честь Казанской иконы Божией Матери.
Архитектурно храм выполнен из красного кирпича на белокаменном цоколе, с карнизными плитами из пиленого белого камня. Порталы входа оформлены фигурной кирпичной кладкой, а наличники окон украшены лекальным кирпичом. Здание состоит из четверика с полукруглой апсидой, трапезной и колокольни.
До 1930 года храм функционировал как сельско-приходской. 26 февраля 1930 года, по официальной версии из-за отказа общины платить налоги, церковь была закрыта. Колокола были сброшены в реку, внутреннее убранство уничтожено, а здание использовалось под зернохранилище, столовую и хлев.
В 2001 году в селе была воссоздана церковная приходская община. В 2003 году, по благословению архиепископа Самарского и Сызранского Сергия, братия самарского Свято-Воскресенского мужского монастыря начала восстановление храма и создание на его базе монастырского подворья. 5 октября 2003 года в ещё не полностью восстановленном храме была совершена первая Божественная литургия.
7 мая 2006 года архиепископ Сергий совершил в храме Божественную литургию и заложил камень в фундамент будущей монастырской гостиницы. 21 июля 2006 года состоялось освящение храма. 26 декабря 2006 года Священный Синод Русской Православной Церкви благословил открытие Свято-Богородичного Казанского мужского монастыря в селе Винновка.
Архитектурный проект обители разработал самарский архитектор Юрий Иванович Харитонов. В монастыре были построены два новых храма, братские корпуса, странноприимный дом и 47-метровая колокольня в виде маяка. Была укреплена береговая полоса и оборудована пристань, способная обслуживать четырёхпалубные теплоходы.
В настоящее время в монастыре действуют три храма: в честь Казанской иконы Божией Матери (восстановлен в 2003 году), в честь преподобного Сергия Радонежского (построен в 2010 году) и домовый храм в честь Живоначальной Троицы (освящён в 2014 году).
При монастыре функционируют библиотека и музей истории Винновки и обители, созданный 21 июля 2013 года. Кроме того, монастырь занимается разведением молоди стерляди для выпуска в Волгу в качестве компенсации вреда за пользование водными ресурсами.
