Спасо-Преображенский Толшевский монастырь основан во второй половине XVII века. Первоначальное название обители — Константинова пустынь — связано с именем отшельника Константина, поселившегося в дремучем лесу на берегу реки Усмань. По сохранившимся сведениям, Константин занимался пчеловодством и проживал в дупле дерева. В 1646 году пустынь получила царскую грамоту на владение землями от Алексея Михайловича, что стало началом официального статуса монастыря.
В 1677 году обитель получила подтверждение земельных владений от царя Федора Алексеевича, а также ежегодное денежное содержание. В 1683 году эти привилегии были подтверждены указами царей Иоанна V и Петра I. В 1685 году монастырь перешел из Рязанской епархии в Воронежскую. Первые постройки обители были деревянными: к 1694 году здесь существовали две церкви — во имя Всемилостивого Спаса и преподобных Зосимы и Савватия.
В 1706 году пожар уничтожил церковь Зосимы и Савватия. В 1752 году началось строительство каменного храма Преображения Господня с приделами Николая Чудотворца и Зосимы и Савватия, освященного в 1759 году. В этот же период возведены каменная колокольня, братские корпуса и начато строительство ограды с восемью башнями. Название «Толшевский» закрепилось за монастырем из-за окружавших его густых лесов.
С 1768 по 1769 год в монастыре проживал святитель Тихон Задонский, оставивший управление Воронежской епархией. В 1832 году на месте его келии построена часовня, где хранились личные вещи святителя. В XIX веке монастырь расширялся: возведены настоятельский корпус (1842), братский корпус с Успенской церковью (1852-1865), трапезный корпус (1886). В 1885 году к Преображенскому храму пристроена трапезная с помещениями для ризницы и библиотеки.
Монастырь был закрыт в 1923 году, его здания переданы Воронежскому заповеднику. В храме размещались библиотека, мастерские, клуб. Монашеская жизнь возобновлена в 1994 году, обитель получила статус женского монастыря. Сохранившиеся постройки включают церковь Преображения (1759), корпус с Успенской церковью (1863), настоятельский корпус (1842) и трапезный корпус (1886), являющиеся объектами культурного наследия регионального значения.
