Основание монастыря относится к первой половине XVII века. В дремучем лесу на правом берегу реки Усмани поселился отшельник Константин, занимавшийся пчеловодством. Место его уединения постепенно превратилось в небольшую пустынь, получившую название Константиновской. Первые упоминания о монастыре в документах датируются 1635 годом, а в 1646 году по указу царя Алексея Михайловича обитель получила официальные земельные владения.
Первые храмы монастыря были деревянными. В 1694 году построена церковь в честь Преображения Господня, по которой монастырь стал называться Спасо-Преображенским. Название «Толшевский» связано с окружавшими обитель многовековыми деревьями значительной толщины. В 1706 году пожар уничтожил одну из церквей, посвященную Зосиме и Савватию Соловецким.
В 1752 году началось строительство каменного храма Преображения Господня с приделами Николая Чудотворца и Зосимы и Савватия. Освящение состоялось в 1759 году. В последующие годы возведены каменная колокольня, ограда с башнями, братские корпуса и хозяйственные постройки. В 1832 году один из приделов переосвятили во имя святителя Митрофана.
В 1768-1769 годах в монастыре проживал святитель Тихон Задонский, оставивший управление Воронежской епархией. В память о его пребывании в 1832 году построена часовня на месте кельи. В XIX веке монастырь расширялся: возведены новые корпуса, гостиница, домовая Успенская церковь. В 1884 году по проекту архитектора В. Шебалина проведена значительная перестройка главного храма.
Монастырь был закрыт в 1932 году. Храм использовался как библиотека, клуб и мастерские. Территория передана Воронежскому заповеднику. Возрождение обители началось в 1994 году, монастырь стал женским. Проведены реставрационные работы в Преображенском храме, восстановлены купол и росписи. Успенская домовая церковь в келейном корпусе возвращена верующим.
