Спасо-Преображенский мужской монастырь в Рославле является одним из старейших монастырей Смоленской земли. Первые упоминания о обители относятся к периоду до 1560 года. По преданию, основание монастыря связано с деятельностью святого благоверного князя Ростислава, который также считается основателем города Рославля. В начальный период монастырь носил название Ильинского, по имени первого храма, освященного в честь пророка Божия Илии.
В Смутное время монастырь подвергся разорению войсками Сигизмунда III в 1611 году. Восстановление обители началось в 1634 году с постройки деревянной Преображенской церкви. В 1764 году монастырь был отнесен к разряду заштатных, что привело к его упадку, а к концу XVIII века он был окончательно упразднен, а храм обращен в приходскую церковь.
Возрождение монашеской жизни произошло в 1864 году. В начале XIX века был построен каменный Спасо-Преображенский собор в стиле классицизма (1811-1819 гг.) с приделами Святой Троицы и пророка Илии. В 1857-1872 годах возведен второй храм - в честь благоверного князя Александра Невского, выполненный в русско-византийском стиле. Монастырский комплекс включал каменную ограду с тремя башнями и воротами в псевдорусском стиле.
До революции в монастыре находились местночтимые святыни: список Тихвинской иконы Божией Матери и образ великомученицы Варвары. Обители принадлежала Кирилловская часовня с древней иконой святых Афанасия и Кирилла Александрийских, куда ежегодно 19 апреля совершался крестный ход в память о спасении наследника престола Николая Александровича в Японии в 1891 году.
После революции 1917 года монастырь был закрыт в 1929 году. В советский период в его зданиях размещались музей и зернохранилище. Богослужения возобновились в 1942 году в Спасо-Преображенском соборе как приходском храме. Официальное восстановление монашеской жизни произошло по решению Священного Синода Русской Православной Церкви от 28 декабря 1996 года.
