Строительство каменного храма осуществлялось на месте ранее существовавшего деревянного храма.Имение в селе Сторожевое было даровано деду Александра Владимировича в 1711 году Петром I за подавление стрелецкого бунта в Астрахани.До этого времени Сторожевое принадлежало царскому стольнику Алексею Михайловичу Безобразову, который впал в немилость за поддержку царевны Софьи против Петра I.
Храм имел три престола: главный — в честь Рождества Пресвятой Богородицы, южный — во имя святителя Василия Великого, северный — во имя равноапостольного великого князя Владимира. Эти посвящения отражали почитание небесных покровителей предков основателя храма. В 1869 году вокруг церкви была возведена каменная ограда, построенная усердием местного крестьянина Алексея Васильевича Кузнецова. Причт храма первоначально состоял из священника, диакона и псаломщика, однако впоследствии должность диакона была упразднена. Финансирование храма осуществлялось за счёт собственных средств, составлявших не более 500 рублей в год, без государственной и епархиальной поддержки.
До революции храм обладал значительными земельными угодьями — свыше 30 десятин пахотной земли. Приход включал более 1,5 тысяч человек из пяти окрестных деревень. При храме функционировала церковная библиотека, насчитывавшая до 200 книг, а также одноклассная церковно-приходская школа для детей в соседней деревне Счастливке и земское училище.
В 1917 году усадьба была национализирована новой властью. Разграбление усадьбы Шереметьевых описано Александром Солженицыным в его эпопее «Красное колесо». 16 июня 1923 года в советских органах Ленинской волости был зарегистрирован устав церковной общины Рождества Богородицы. В то же время, за неуплату налога на церковь в размере 75 рублей золотом, пять членов совета общины были осуждены на три месяца исправительных работ.
В 1928 году храм был закрыт советскими властями, и в его помещении разместили ссыпной пункт для зерна. Во время Великой Отечественной войны, в ходе ожесточённых боёв в окрестностях села Сторожевого, храм претерпел значительные разрушения, была повреждена колокольня. В последующие годы храм продолжал приходить в запустение, фрески на его стенах были утрачены.
3 февраля 1977 года решением исполкома Орловского областного совета храму был присвоен статус памятника регионального значения. 11 октября 1990 года такой же статус получил археологический памятник на территории деревни, а 21 февраля 2003 года — братская могила советских солдат на территории монастырского кладбища.
В 2007 году под духовным окормлением оптинского старца схиархимандрита Илия началось восстановление храма и монастырского комплекса. Было собрано братство, началось создание монашеской обители. В 2010 году был восстановлен надвратный храм в честь Пророка, Предтечи и Крестителя Господня Иоанна. Администрация Мценского района выделила будущему монастырю 14 гектаров земли.
